高中化学选修五全一册课件学案PPT课件1(41份) 鲁科版9(1)

发布于:2021-11-29 04:42:39

第2课时 有机化学反应的应用——卤代烃的 制备和性质 1.认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。 2.了解卤代烃中卤素原子的检测方法。 3.认识卤代烃在有机化学中的应用。 卤 代 烃 [ 基础· 初探] 1.定义 卤代烃可以看做是烃分子中的一个或多个氢原子被 卤素原子 取代后所生成 的化合物。可用R—X(X表示卤素原子)表示。 卤素 原子是卤代烃的官能团。 2.分类 按分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃 、碘代烃。 3.制备 4.用途 做麻醉剂、 溶剂 、灭火剂。 用乙烷与氯气发生取代、乙烯和氯化氢发生加成反应制备氯乙烷,哪种方法 最佳? 【提示】 乙烯与氯化氢发生加成反应最佳,因乙烷与氯气发生取代反应的 副产物较多。 [ 题组· 冲关] 题组1 卤代烃的组成和结构 1.下列物质不属于卤代烃的是( ) 【答案】 D 2.中国古代有“女娲补天”的传说,现代人因为氟氯代烷造成的臭氧层空 洞也在进行着“补天”,下列关于氟氯代烷的说法错误的是( ) 【解析】 CH2ClF只有一种结构。 【答案】 B 3.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热,能发生消去反应且生成的有机物只 有一种结构的是( ) 【答案】 B 4.卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制 得的是( ) 【答案】 C 5.(1)工业上用电石乙炔法生产氯乙烯的反应如下: CaO+3C 2 200℃~2 300℃ ――→ CaC2+CO↑ CaC2+2H2O―→HC≡CH↑+Ca(OH)2 HC≡CH+HCl HgCl2 ――→ CH ===CHCl 140℃~200℃ 2 电石乙炔法的优点是流程简单,产品纯度高,而且不依赖于石油资源。 电石乙炔法的缺点是________、________。 (2)乙烷和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl,ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙烯和 氯化氢。 设计一种以乙烯和氯气为原料制取氯乙烯的方案(其他原料自选),用化学方 程式表示(不必注明反应条件)。 要求:①反应产生的氯化氢必须用于氯乙烯的制备;②不再产生其他废液。 【解析】 (1)根据流程可知,反应需要高温,因此缺点之一是高能耗,需要 氯化汞作催化剂,汞是重金属,因此缺点之二是会污染环境。 (2)乙烷和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl,ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙烯和 氯化氢,产生的氯化氢可以与乙炔反应又生成氯乙烯,因此方案为CH2===CH2+ Cl2―→ClCH2CH2Cl、ClCH2CH2Cl―→CH2===CHCl+HCl、HC≡CH+ HCl―→CH2===CHCl。 【答案】 (1)高能耗 会污染环境 (2)CH2===CH2+Cl2―→ClCH2CH2Cl HC≡CH+HCl―→CH2===CHCl ClCH2CH2Cl―→CH2===CHCl+HCl 卤代烃的化学性质 [ 基础· 初探] 1.水解反应 实验操作 溴乙烷中加入NaOH溶液,振荡静置后,液体 分层 ,取上层 实验现象 清液滴入过量稀HNO3中,再向其中滴加AgNO3溶液,试管中 有 浅黄色沉淀 生成 有关的化 学方程式 H2O C2H5Br+NaOH――→ C2H5OH+NaBr NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3 2.消去反应 (1)反应条件:NaOH的 乙醇 溶液、 加热 。 (2)断键方式:溴原子和β位碳原子上的 氢原子 。 乙醇 C H Br + NaOH ――→ CH2===CH2↑+NaBr+H2O 。 2 5 (3)化学方程式: △ 为什么说卤代烃在有机合成中起着桥梁作用? 【提示】 由此可见,在有机合成中卤代烃往往是改造有机化合物分子结构的中间产 物,实现烃—烃的含氧衍生物转变的桥梁。 [ 核心· 突破] 1.卤代烃消去反应与水解反应的比较 2.卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验原理 NaOH R—X+H2O――→R—OH+HX △ HX+NaOH===NaX+H2O HNO3+NaOH===NaNO3+H2O AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。 (2)实验操作 ①取少量卤代烃加入试管中;②加入NaOH溶液;③加热;④冷却;⑤加入 稀硝酸酸化;⑥加入AgNO3溶液。 即R—X 加NaOH溶液 ――→ R—OH、NaX △ 加稀硝酸酸化 R—OH加AgNO3溶液 ――→ ――→ ?中和过量的NaOH? NaX ?若产生白色沉淀,卤素原子为氯原子 ? ?若产生浅黄色沉淀,卤素原子为溴原子 ?若产生黄色沉淀,卤素原子为碘原子 ? 【特别提醒】 加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰 实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 [ 题组· 冲关] 题组1 卤代烃的水解和消去反应及应用 1.卤代烃RCH2CH2X中化学键如下,则下列说法中正确的是( ) A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③ B.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是① C.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④ D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和② 【解析】 本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的 位置。发生水解反应时,只断C—X键,发生消去反应时,要断C—X键和β碳原子 上的C—H键(即③)。 【答案】 B 2.1溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中,两反应 ( ) A.产物相同,反应类型相同 B.产物不同,反应类型不同 C.碳氢键断裂的位置相同 D.碳溴键断裂的位置相同 【答案】 A 3.下列化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应生 成的烯烃不存在同分异构体的是( ) 【解析】 分析四种物质:A

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